Zwana "Kaszubską Jerozolimą" od trzystu lat gości co roku w czasie trzech odpustów pielgrzymów z całych Kaszub - spod Kościerzyny, Kartuz, Luzina, Pucka i z Półwyspu Helskiego.
Jakub Wejher wojewoda malborski realizując obietnicę złożoną Bogu za ocalenie życia podczas oblężenia na Białorusi ufundował i zapoczątkował budowę kalwarii, a dokończyli jej budowę bliscy i spadkobiercy fundatora.
Budowę rozpoczęto w 1649 r., całość założenia rozplanowano na czterech wzgórzach wyrastających na południe od miasta, nazwanych gora Oliwną, Golgota, Syjonem. Zgodnie z lokalnym przekazem pod każda kaplice podsypano garść ziemi przywiezionej z Jerozolimy, a odległości między nimi odpowiadają etapom męczęńskiej drogi, jaką przebył Chrystus.
Opiekę nad Kalwarią sprawują franciszkanie, za wyjątkiem okresu, kiedy ich wejherowski konwent był zlikwidowany. Patronami świętych gór miasta byli nawet protestanci Keyserlingkowie.
Z inicjatywy w XVIII i XIX w. wyremontowano część kaplic. Kolejne prace zabezpieczające zrealizowano w połowie XX w.
Kaplica Wniebowstąpienia
Kaplica wieńcząca szczyt Góry Oliwnej nawiązuje do Chrystusowego Wniebowstąpienia. Obraz olejny malowany na płótnie i ślady stóp wykute w posadzce przypominają miejsce, w którym uczniowie widzieli po raz ostatni Zmartwychwstałego Chrystusa. Kaplicę zbudowaną w latach 1651-1665 ufundowała Joanna Katarzyna Radziwiłłówna, druga żona Jakuba Wejhera.
Kaplica Ogrójca
Kaplica przypomina pobyt Chrystusa w Ogrodzie Oliwnym. Zbudowana została w 1653 roku a ufundował ją opat cystersów oliwskich Aleksander Kęsowski. O fundatorze świadczy umieszczony nad głównym wejściem opacki kapelusz z pastorałem oraz znajdujące się wewnątrz kaplicy na rozetowych zwornikach litery A, K, AO, czyli Aleksander Kęsowski, Abbas Oliviensis (opat oliwski). W kaplicy znajdują się obrazy: Chrystusa, który w czasie modlitwy krwią się poci, a po bokach - śpiących apostołów.
Kaplica Pocałunku Judasza
Fundatorem tej niewielkiej kaplicy wybudowanej przed 1657 rokiem był Jakub Wejher. Wnętrze kaplicy wypełnione jest na całej płaszczyźnie malowidłem, poświęconym tematowi pocałunku Judasza i pojmania Jezusa. Z miejsca, w którym usytuowano Kaplicę, można objąć spojrzeniem miasto, z wieżami jego Kościołów oraz na horyzoncie oprzeć wzrok na rozpoczynających się lasach Puszczy Darżlubskiej.
Kaplica Grobu Matki Bożej
Kaplica zbudowana przed 1658 rokiem, ufundowana została przez Joannę Katarzynę Radziwiłłównę, drugą żonę Jakuba Wejhera. Umiejscowiona jest u podnóża Góry Oliwnej. Skąpy dopływ światła dziennego do wnętrza kaplicy sprawia wrażenie wydłużonej niszy grobowej. Na wprost wejścia umieszczono przeszkloną trumnę z gipsową figurą Matki Bożej. Na ścianach dwa obrazy przedstawiające krzyż adorowany przez anioły oraz "Zaśnięcie Najświętszej Marii Panny".
Kaplica nad Cedronem
Cedron w czasach biblijnych oddzielał Górę Oliwną od Jerozolimy. Żołnierze prowadząc Chrystusa do miasta musieli przejść przez ten potok. Kaplica nad Cedronem i most ufundowane przez Jakuba Wejhera nie zachowały się. Istniejąca obecnie kaplica w stylu neogotyckim ufundowana została w 1860 przez Ottona Keyserlinga. Pątnicy przywiązują specjalne znaczenie do wody Cedronu w tym właśnie miejscu, przypisując jej niezwykłą moc.
Kaplica Bramy Jerozolimskiej
Kaplica z 1654 roku zwana również Bramą Wschodnią lub Bramą Wód, ufundowana została przez Jakuba Wejhera. Na obu bokach sklepienia znajdują się freski przedstawiające wprowadzenie Chrystusa do Jerozolimy oraz pogrzeb Matki Boskiej.
Kaplica Domu Annasza
Kaplicę zbudowaną przed rokiem 1654 ufundował Jakub Wejher. Przypomina przyprowadzenie Chrystusa do byłego arcykapłana Annasza, teścia ówczesnego arcykapłana Kajfasza. Wewnątrz kaplicy znajduje się olejny obraz z 1952 roku ukazujący Chrystusa przed arcykapłanem Annaszem.
Kaplica Wieczernika
Kaplica zbudowana po 1657 roku, po śmierci Jakuba Wejhera, nawiązuje do domu, w którym Chrystus umył uczniom nogi i spożył z nimi ostatnią wieczerzę. Stąd udał się w zacisze Góry Oliwnej. We wnętrzu kaplicy znajdują się obrazy olejne "Ostatnia Wieczerza" i "Zaśnięcie Matki Boskiej".
Kaplica Domu Matki Bożej
Kaplica zbudowana w 1660 roku po śmierci Jakuba Wejhera, nawiązuje do tradycji, według której Maryja przebywała do końca życia z apostołem Janem w Jerozolimie i zmarła w pobliżu Wieczernika. W kaplicy znajduje się tryptyk o tematyce maryjnej składający się ze scen: „Pożegnanie Jezusa z Matką”, „Zaśnięcie Matki Bożej i dwunastu Apostołów” i „Wniebowzięcie”. W ostatnim obrazie tło sceny ukazuje wzgórza wejherowskie i kaplice Grobu Matki Bożej. W drugiej połowie XIX wieku pierwotną budowlę zastąpiono obecną – architektonicznie nie harmonizującą z barokowym założeniem Kalwarii.
Kaplica Domu Kajfasza
Kaplica zbudowana przed 1654 rokiem została ufundowana przez Jakuba Wejhera. Miejsce urzędowania aktualnego arcykapłana żydowskiego, do którego w Wielki Czwartek przyprowadzono Chrystusa. W dolnej części kaplicy (piwnica) znajduje się kamienna figura uwięzionego Chrystusa, nad wejściem kogut przypomina zdradę Piotra. Dom Kajfasza jest położony najwyżej w Kalwarii Wejherowskiej – 112,24 m npm.
Kaplica Pałacu Piłata
Kaplica zbudowana przed 1654 rokiem została ufundowana przez Jakuba Wejhera. Miejsce, w którym rezydował i sprawował sądy Piłat. Kaplica ta jest unikatową budowlą barokową na Pomorzu o rzucie poziomym na kształt krzyża greckiego. Nad wejściem znajduje się dobrze zachowana polichromowa płaskorzeźba ukazująca moment proklamacji „Ecce Homo” (Oto Człowiek). U podnóży tej kaplicy znajduje się niewielki plac, który obecnie, w czasie uroczystości odpustowych związanych z Wniebowstąpieniem Pańskim, jest miejscem przywitania i pożegnania pielgrzymek, przybywających od strony Kartuz i Oliwy. Kto bierze udział w pełnych obchodach kalwaryjskich, udaje się od Pretorium Piłata do Pałacu Heroda.
Kaplica Pałacu Heroda
Budowe kaplicy rozpoczęto w 1654 roku z fundacji Joanny Katarzyny Radziwiłłównej drugiej żony Jakuba Wejhera. Jest to jedna z większych kaplic na Kalwarii. Wewnątrz znajdują się piękny XVII wieczny ołtarz. Drewniana nastawa ołtarza jest płaska lecz dzięki iluzji malarskiej płaszczyzna sprawia wrażenie trójwymiarowości. Obraz ukazuje Jezusa stojącego przed królem Herodem.Kaplica Podjęcia Krzyża - Kalwaria Wejherowska
Kaplica zbudowana przed 1654 rokiem ufundowana została przez Cecylię Eleonorę młodszą córkę Jakuba Wejhera z pierwszego małżeństwa z Anną Elżbietą Schaffgotsch. Jej wnętrze przedstawia moment podjęcia Krzyża przez Chrystusa w otoczeniu uzbrojonych żołnierzy. Nad figurami na planie krzyża łacińskiego znajduje się baldachimowa konstrukcja z piaskowca z ornamentyką pasyjną i herbami rodowymi. Ceglana budowla neogotycka dla ochrony piaskowca wzniesiona została w 1866 roku staraniem ówczesnego gwardiana Klasztoru.
Kaplica Pierwszego Upadku Chrystusa
Najstarsza kaplica pochodząca z 1649 roku ufundowana przez Księdza Mateusza Jana Judyckiego, pierwszego urbanistę Wejherowa i bliskiego przyjaciela Jakuba Wejhera. Pod kamiennym baldachimem znajduje się rzeźba Chrystusa upadającego pod krzyżem. Obudowana "murem pruskim" w XIX wieku.
Kaplica Spotkania Chrystusa z Matką Bożą
Jedna z najpiękniejszych kaplic Kalwarii, ufundowana przez pierwszą żonę Jakuba Wejhera Annę Elżbietę ze Schaffgotschów. Zbudowana przed 1654 rokiem kaplica odznacza się wyszukanym kształtem rotundy na planie róży oraz ornamentyką flamandzką lub niderlandzką. We wnętrzu znajduje się obraz namalowany na blasze cynowej, przedstawiający Spotkanie Jezusa z Matką. Dnia 20 czerwca 1654 roku ojciec prowincjał Atanazy Kartoszyn, jako pierwszy sprawował mszę, w czasie której spełniał posługę liturgiczną sam wojewoda Jakub Wejher.
Kaplica Cyrenejczyka - Kalwaria Wejherowska
Budowę kaplicy ukończono do roku 1654 jej fundatorem byli dworzanie Jakuba Wejhera, była ona trzecią w kolejności kaplicą kalwaryjską. Wyeksponowane rzeźby przedstawiają Chrystusa niosącego na ramieniu krzyż, który pomaga mu dźwigać Szymon Cyrenejczyk, odziany w szaty rybackie. Jest to jeden z tych akcentów, który wiąże wejherowską Kalwarię z zajęciami ludzi regionu.
Kaplica Weroniki - Kalwaria Wejherowska
Kaplica św. Weroniki ufundowana została jako piąta w Kalwarii Wejherowskiej przez córkę Jakuba Wejhera i Anny Elżbiety Schaffgotsch, Annę Teresę. Kaplicę wzniesiono przed 1654 rokiem. Obudowa kaplicy szachulcowa pochodzi z drugiej połowy XIX w., w której znajduje się baldachim z kamienia ciosanego osłaniający figurę św. Weroniki z chustą w rękach. Filary ozdobiono herbami Jakuba Wejhera i Anny Elżbiety Schaffgotsch oraz motywem szyszki, a także symbolami Męki Pańskiej.
XVIII Kaplica Bramy Łez, Drugi Upadek Chrystusa - Kalwaria Wejherowska
Kaplica Bramy Łez należy do szeregu ośmiu kaplic ufundowanych przez Jakuba Wejhera do roku 1654. Przez tę bramę wyprowadzano z Jerozolimy skazanych na śmierć, także Chrystus został przez nią przeprowadzony przed ukrzyżowaniem. Po stronie lewej wnęka jest zamykana dwuskrzydłowymi drzwiami, otwieranymi na zewnątrz za którymi jakoby w gablocie za szkłem umieszczony jest obraz ukazujący Drugi Upadek Chrystusa. Na zewnętrznych ścianach kaplicy znajdują się 22 wgłębienia symbolizujące duże krople łez.
XIX Kaplica Płaczących Niewiast - Kalwaria Wejherowska
Jest to najmniejsza kapliczka należąca do fundacji Jakuba Wejhera, która powstała przed 1657 rokiem. Malowidło olejne na ścianie pochodzi z końca XIX wieku i jest nieznanego autorstwa. Na obrazie Jezus pociesza płaczące niewiasty, za ich plecami w tle widać zabudowę Jerozolimy.
XX Kaplica Trzeciego Upadku Chrystusa - Kalwaria Wejherowska
Kaplica zbudowana do roku 1657 ufundowana została przez Jakuba Wejhera. Położona u podnóża ostatniego wzgórza Kalwaryjskiego zwanego Golgotą. Wewnątrz zachowały się oryginalne malowidła na suficie anioły z symbolami Męki Pańskiej. We wnętrzu na podwyższeniu jednego stopnia umieszczona jest pełnoplastyczna figura Chrystusa przedstawiona w ciężkim trzecim upadku pod krzyżem.
XXI Kaplica Obnażenia Chrystusa - Kalwaria Wejherowska
Kaplicę ufundowała Joanna Katarzyna, druga żona Jakuba Wejhera przed 1665 rokiem. Kaplica obnażenia należy do rzędu mniejszych budowli tej Kalwarii robiąc wrażenie zamykanej przydrożnej „Bożej Męki”. Umieszczono w niej malowidło ścienne nieznanego malarza, przedstawiające obnażenie Chrystusa.
XXII Kaplica Przybicia do Krzyża - Kalwaria Wejherowska
Kaplica ufundowana przez Jakuba Wejhera wybudowana została w czasie pierwszego etapu powstawania Kalwarii, a więc przed 1657 rokiem. Wzniesiona na bardzo wąskim prostokącie, w której wnętrzu znajduje się malowidło ścienne nieznanego autora, przedstawiające przybicie Jezusa do Krzyża.
XXIII Kościół Trzech Krzyży - Kalwaria Wejherowska
Na samym szczycie Golgoty wznosi się największa i najokazalsza z kaplic zwana Kościołem. Posiada własną zakrystię, miała też własny chór organowy do II wojny światowej. Ufundowała go Anna Wejherówna, córka Demetriusza Wejhera w latach 1652–1654. Kronika o. Grzegorza podaje, że 30 maja 1654 roku uroczyście ustawiono w nim trzy krzyże z Chrystusem i Łotrami. Świadkami tego wydarzenia byli Jakub Wejher, jego druga żona Joanna Katarzyna z Radziwiłłów, obie córki z pierwszego małżeństwa Anna Teresa oraz Cecylia Eleonora oraz mnóstwo innych zebranych. Na uwagę zasługuje panoramiczny obraz na ścianie ukazujący podniesienie krzyża oraz celowo wykonane pęknięcie ściany, nawiązujące do rozerwanej zasłony w świątyni jerozolimskiej. Centralne miejsce nabożeństw Kalwaryjskich.
XXIV Kaplica Zdjęcia z Krzyża - Kalwaria Wejherowska
Kaplicę ufundowała druga żona Jakuba Wejhera Joanna Katarzyna z Radziwiłłów w latach 1654-1665. Pierwotną kaplicę w formie wolnostojącej apsydy zabudowano w połowie XIX wieku konstrukcją ryglową. We wnętrzu ustawiono absydę z pełną przejmującego bólu Pietą Kalwaryjską. Jest to drewniana rzeźba polichromowana ukazująca Matkę Boską Bolesną z martwym ciałem Syna.
XXV Kaplica Gróbu Chrystusa - Kalwaria Wejherowska
Kaplica Grobu Chrystusa została ufundowana przez Annę Konstancję Wejherównę córkę Mikołaja Wejhera, byłego wojewody Chełmińskiego. Jej budowę ukończono przed rokiem 1653. Grób Pański jest jedyną na Pomorzu Gdańskim budowlą z wapienia ciosanego. Wykonana w Krakowie, przetransportowana w częściach Wisłą do Gdańska. Wnętrze kaplicy zawiera pusty przedsionek i komorę grobową. Nad dachem wznosi się oryginalna wieża-latarnia z figurą Chrystusa Zmartwychwstałego.