Zwana "Kaszubską Jerozolimą" od trzystu lat gości co roku w czasie trzech odpustów pielgrzymów z całych Kaszub - spod Kościerzyny, Kartuz, Luzina, Pucka i z Półwyspu Helskiego.
Jakub Wejher wojewoda malborski realizując obietnicę złożoną Bogu za ocalenie życia podczas oblężenia na Białorusi ufundował i zapoczątkował budowę kalwarii, a dokończyli jej budowę bliscy i spadkobiercy fundatora.
Budowę rozpoczęto w 1649 r., całość założenia rozplanowano na czterech wzgórzach wyrastających na południe od miasta, nazwanych gora Oliwną, Golgota, Syjonem. Zgodnie z lokalnym przekazem pod każda kaplice podsypano garść ziemi przywiezionej z Jerozolimy, a odległości między nimi odpowiadają etapom męczęńskiej drogi, jaką przebył Chrystus.
Opiekę nad Kalwarią sprawują franciszkanie, za wyjątkiem okresu, kiedy ich wejherowski konwent był zlikwidowany. Patronami świętych gór miasta byli nawet protestanci Keyserlingkowie.
Z inicjatywy w XVIII i XIX w. wyremontowano część kaplic. Kolejne prace zabezpieczające zrealizowano w połowie XX w.
Kaplica Wniebowstąpienia
Kaplica wieńcząca szczyt Góry Oliwnej nawiązuje do Chrystusowego Wniebowstąpienia. Obraz olejny malowany na płótnie i ślady stóp wykute w posadzce przypominają miejsce, w którym uczniowie widzieli po raz ostatni Zmartwychwstałego Chrystusa. Kaplicę zbudowaną w latach 1651-1665 ufundowała Joanna Katarzyna Radziwiłłówna, druga żona Jakuba Wejhera.
Kaplica Ogrójca
Kaplica przypomina pobyt Chrystusa w Ogrodzie Oliwnym. Zbudowana została w 1653 roku a ufundował ją opat cystersów oliwskich Aleksander Kęsowski. O fundatorze świadczy umieszczony nad głównym wejściem opacki kapelusz z pastorałem oraz znajdujące się wewnątrz kaplicy na rozetowych zwornikach litery A, K, AO, czyli Aleksander Kęsowski, Abbas Oliviensis (opat oliwski). W kaplicy znajdują się obrazy: Chrystusa, który w czasie modlitwy krwią się poci, a po bokach - śpiących apostołów.
Kaplica Pocałunku Judasza
Fundatorem tej niewielkiej kaplicy wybudowanej przed 1657 rokiem był Jakub Wejher. Wnętrze kaplicy wypełnione jest na całej płaszczyźnie malowidłem, poświęconym tematowi pocałunku Judasza i pojmania Jezusa. Z miejsca, w którym usytuowano Kaplicę, można objąć spojrzeniem miasto, z wieżami jego Kościołów oraz na horyzoncie oprzeć wzrok na rozpoczynających się lasach Puszczy Darżlubskiej.
Kaplica Grobu Matki Bożej
Kaplica zbudowana przed 1658 rokiem, ufundowana została przez Joannę Katarzynę Radziwiłłównę, drugą żonę Jakuba Wejhera. Umiejscowiona jest u podnóża Góry Oliwnej. Skąpy dopływ światła dziennego do wnętrza kaplicy sprawia wrażenie wydłużonej niszy grobowej. Na wprost wejścia umieszczono przeszkloną trumnę z gipsową figurą Matki Bożej. Na ścianach dwa obrazy przedstawiające krzyż adorowany przez anioły oraz "Zaśnięcie Najświętszej Marii Panny".
Kaplica nad Cedronem
Cedron w czasach biblijnych oddzielał Górę Oliwną od Jerozolimy. Żołnierze prowadząc Chrystusa do miasta musieli przejść przez ten potok. Kaplica nad Cedronem i most ufundowane przez Jakuba Wejhera nie zachowały się. Istniejąca obecnie kaplica w stylu neogotyckim ufundowana została w 1860 przez Ottona Keyserlinga. Pątnicy przywiązują specjalne znaczenie do wody Cedronu w tym właśnie miejscu, przypisując jej niezwykłą moc.
Kaplica Bramy Jerozolimskiej
Kaplica z 1654 roku zwana również Bramą Wschodnią lub Bramą Wód, ufundowana została przez Jakuba Wejhera. Na obu bokach sklepienia znajdują się freski przedstawiające wprowadzenie Chrystusa do Jerozolimy oraz pogrzeb Matki Boskiej.
Kaplica Domu Annasza
Kaplicę zbudowaną przed rokiem 1654 ufundował Jakub Wejher. Przypomina przyprowadzenie Chrystusa do byłego arcykapłana Annasza, teścia ówczesnego arcykapłana Kajfasza. Wewnątrz kaplicy znajduje się olejny obraz z 1952 roku ukazujący Chrystusa przed arcykapłanem Annaszem.
Kaplica Wieczernika
Kaplica zbudowana po 1657 roku, po śmierci Jakuba Wejhera, nawiązuje do domu, w którym Chrystus umył uczniom nogi i spożył z nimi ostatnią wieczerzę. Stąd udał się w zacisze Góry Oliwnej. We wnętrzu kaplicy znajdują się obrazy olejne "Ostatnia Wieczerza" i "Zaśnięcie Matki Boskiej".
Kaplica Domu Matki Bożej
Kaplica zbudowana w 1660 roku po śmierci Jakuba Wejhera, nawiązuje do tradycji, według której Maryja przebywała do końca życia z apostołem Janem w Jerozolimie i zmarła w pobliżu Wieczernika. W kaplicy znajduje się tryptyk o tematyce maryjnej składający się ze scen: „Pożegnanie Jezusa z Matką”, „Zaśnięcie Matki Bożej i dwunastu Apostołów” i „Wniebowzięcie”. W ostatnim obrazie tło sceny ukazuje wzgórza wejherowskie i kaplice Grobu Matki Bożej. W drugiej połowie XIX wieku pierwotną budowlę zastąpiono obecną – architektonicznie nie harmonizującą z barokowym założeniem Kalwarii.
Kaplica Domu Kajfasza
Kaplica zbudowana przed 1654 rokiem została ufundowana przez Jakuba Wejhera. Miejsce urzędowania aktualnego arcykapłana żydowskiego, do którego w Wielki Czwartek przyprowadzono Chrystusa. W dolnej części kaplicy (piwnica) znajduje się kamienna figura uwięzionego Chrystusa, nad wejściem kogut przypomina zdradę Piotra. Dom Kajfasza jest położony najwyżej w Kalwarii Wejherowskiej – 112,24 m npm.
Kaplica Pałacu Piłata
Kaplica zbudowana przed 1654 rokiem została ufundowana przez Jakuba Wejhera. Miejsce, w którym rezydował i sprawował sądy Piłat. Kaplica ta jest unikatową budowlą barokową na Pomorzu o rzucie poziomym na kształt krzyża greckiego. Nad wejściem znajduje się dobrze zachowana polichromowa płaskorzeźba ukazująca moment proklamacji „Ecce Homo” (Oto Człowiek). U podnóży tej kaplicy znajduje się niewielki plac, który obecnie, w czasie uroczystości odpustowych związanych z Wniebowstąpieniem Pańskim, jest miejscem przywitania i pożegnania pielgrzymek, przybywających od strony Kartuz i Oliwy. Kto bierze udział w pełnych obchodach kalwaryjskich, udaje się od Pretorium Piłata do Pałacu Heroda.
Kaplica Pałacu Heroda
Budowe kaplicy rozpoczęto w 1654 roku z fundacji Joanny Katarzyny Radziwiłłównej drugiej żony Jakuba Wejhera. Jest to jedna z większych kaplic na Kalwarii. Wewnątrz znajdują się piękny XVII wieczny ołtarz. Drewniana nastawa ołtarza jest płaska lecz dzięki iluzji malarskiej płaszczyzna sprawia wrażenie trójwymiarowości. Obraz ukazuje Jezusa stojącego przed królem Herodem.Kaplica Podjęcia Krzyża - Kalwaria Wejherowska
Kaplica zbudowana przed 1654 rokiem ufundowana została przez Cecylię Eleonorę młodszą córkę Jakuba Wejhera z pierwszego małżeństwa z Anną Elżbietą Schaffgotsch. Jej wnętrze przedstawia moment podjęcia Krzyża przez Chrystusa w otoczeniu uzbrojonych żołnierzy. Nad figurami na planie krzyża łacińskiego znajduje się baldachimowa konstrukcja z piaskowca z ornamentyką pasyjną i herbami rodowymi. Ceglana budowla neogotycka dla ochrony piaskowca wzniesiona została w 1866 roku staraniem ówczesnego gwardiana Klasztoru.